Chester Charles Bennington'ın doğum tariihi 20 Mart 1976.Phoenix'in Arizona eyaletinde doğdu. Greenway Lisesinde bir süre okuyan Chester daha sonra Washington Lisesine geçti ve o okuldan mezun oldu. Chester 20 yaşındayken Samatha ile evlendi ama ne yazıkki boşandılar... Bu evlilik ile 19 Nisan 2002'de saat 01.00'de bir oğlu oldu. Çocuklarının ismini ise Draven Sebastian koydular.Şu anda (eğer taşınmadıysa) Los Angeles'da yaşıyor. Örnek aldığı kişiler arasında Robert Plant (Leb Zeppelin'in solisti) ve Scott Weiland (Stone Temple Pilots'un solisti) yer alıyor. Çocukken ise kendisini Depeche Mode'un 5.üyesi olmarak hayal edermiş ve şarkı söylermiş. Chester hakkında birkaç ayrıntı; Madonna hayranı olması, ilk enstrümanı piyano olması, en sevdiği filmin Fight Club olması, yemek yapmayı semesi...Chester'ın eski grubunun adı Gray Daze. Şimdi ise bu grup bir bayan vokal ile "Waterface" adı altında müzik hayatına devam ediyor.
